Licopeno
Licopeno | |||||||||||||
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| Nomes | |||||||||||||
| Nome IUPAC | ψ,ψ-carotene | ||||||||||||
| Outros nomes | (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene | ||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||
O licopeno é um hidrocarboneto carotenoide que confere a cor avermelhada a alimentos como o tomate, a melancia e a goiaba. Trata-se de um potente antioxidante que atua na neutralização de radicais livres, auxiliando na proteção celular contra danos oxidativos. No organismo humano, o licopeno é transportado na corrente sanguínea por meio de lipoproteínas, principalmente a de baixa densidade (LDL), sendo armazenado majoritariamente no fígado e, em menor escala devido à diluição, no tecido adiposo.[1]
Estrutura Química
[editar | editar código]O licopeno possui a fórmula molecular C40H56. Sua estrutura química consiste em um hidrocarboneto de cadeia aberta contendo 11 ligações duplas conjugadas e 2 não conjugadas arranjadas de forma linear. Por não possuir a estrutura em anel β-ionona, o licopeno não apresenta atividade de provitamina A. Contudo, sua configuração linear confere a ele uma capacidade de desativação física do oxigênio singlete (1O2) quase duas vezes superior à do β-caroteno.[2]
Isômeros e potencial antioxidante
[editar | editar código]Sob a ação de reações químicas, luz ou energia térmica, as ligações duplas do licopeno podem sofrer isomerização, transitando da forma all-trans para mono ou poli-isômeros cis (como as isoformas 5-cis, 9-cis, 13-cis e 15-cis):
- Na dieta: A forma all-trans é a mais comumente encontrada nos alimentos em seu estado natural.
- No organismo: As formas cis são predominantemente encontradas no sangue, plasma, leite materno e tecidos humanos, sendo a mudança de cor da substância diretamente ligada à sua forma isomérica.
O potencial antioxidante do licopeno varia drasticamente dependendo do seu arranjo espacial. Estudos indicam que os isômeros cis são mais potentes que a forma linear, seguindo a ordem decrescente de atividade: 5-cis > 9-cis > 7-cis > 13-cis > 15-cis > 11-cis > all-trans.[2]
Mecanismo de ação e radicais livres
[editar | editar código]Os radicais livres são moléculas altamente reativas produzidas naturalmente pelo metabolismo humano (como na respiração e atividade física) ou por fatores exógenos, incluindo tabagismo, superexposição solar, poluição atmosférica e estresse. Quando em excesso, essas espécies reativas podem danificar componentes celulares essenciais, processo associado ao desenvolvimento de patologias crônicas, como doenças cardiovasculares e neoplasias. O licopeno atua sequestrando esses radicais e interrompendo a cadeia de estresse oxidativo.[3]
Fontes alimentares e biodisponibilidade
[editar | editar código]Embora esteja presente em frutas como o mamão e a melancia, o tomate e seus derivados são considerados as principais fontes dietéticas de licopeno na culinária ocidental.[4]
| Alimento | Concentração Média (mg / 100g) | Biodisponibilidade Estimada |
| Tomate (Cru) | ~3,31 mg | ~13% |
| Tomate (Cozido/Molho) | Variável (Alta) | ~70% |
| Mamão | ~3,39 mg | ~60% |
| Melancia | Variável | ~60% |
Efeito do processamento térmico e lipídeos
[editar | editar código]A absorção do licopeno pelo trato gastrointestinal humano é significativamente otimizada pelo cozimento e pela presença de lipídeos. Sendo uma substância estritamente lipossolúvel (insolúvel em água), sua coingestão com pequenas quantidades de gorduras — preferencialmente gorduras monoinsaturadas, como o azeite de oliva — facilita a formação de micelas e a subsequente absorção intestinal.
Adicionalmente, o tratamento térmico rompe as paredes celulares vegetais rígidas, liberando o composto da matriz alimentar. Por essa razão, derivados processados como extrato, polpa e molho de tomate apresentam taxas de biodisponibilidade muito superiores às do fruto cru.
Pesquisa científica e relação com a saúde
[editar | editar código]Estudos epidemiológicos sugerem uma correlação inversa entre o consumo regular de alimentos ricos em licopeno e a incidência de certas condições de saúde, destacando-se o câncer de próstata, tumores viscerais e o câncer de pulmão. O composto também demonstra papel na redução da oxidação da LDL, o que pode influenciar positivamente a saúde cardiovascular.[5]
Contudo, o impacto clínico do isolamento do composto em comparação com a ingestão da matriz alimentar completa permanece sob investigação ativa pela comunidade científica.
Ver também
[editar | editar código]Referências
- ↑ Arballo, Joseph; Amengual, Jaume; Erdman, John W. (25 de fevereiro de 2021). «Lycopene: A Critical Review of Digestion, Absorption, Metabolism, and Excretion». Antioxidants (Basel, Switzerland). 10 (3). 342 páginas. ISSN 2076-3921. PMC 7996133
. PMID 33668703. doi:10.3390/antiox10030342 - 1 2 Bacanli, Merve; Başaran, Nurşen; Başaran, A. Ahmet (dezembro de 2017). «Lycopene: Is it Beneficial to Human Health as an Antioxidant?». Turkish Journal of Pharmaceutical Sciences. 14 (3): 311–318. ISSN 2148-6247. PMC 7227929. PMID 32454630. doi:10.4274/tjps.43043
- ↑ LOBO, V.; et al. (2010). «Free radicals, antioxidants and functional foods: An overview». Pharmacognosy Reviews. 4 (8): 118-126. PMC 3249911. PMID 22228951. doi:10.4103/0973-7847.70902
- ↑ KHAN, U. M.; et al. (2021). «Lycopene: Food Sources, Biological Activities, and Human Health Benefits». Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2021: 1-13. PMC 8626194. PMID 34840666. doi:10.1155/2021/2713511
- ↑ Drª Lisa Hark e Dr. Darwin Deen (2005). Saúde e Nutrição. [S.l.]: DK Civilização. p. 136 ISBN 978989550261-5
