Ha vinto un solo titolo in singolare e quattro nel doppio. Nel 2017 ha segnato i suoi migliori piazzamenti nelle rispettive classifiche, al nº 40 e al nº 16.
Sempre nel 2017, l'11 giugno, ha conquistato a sorpresa il titolo di doppio al Roland Garros in coppia con Michael Venus. Negli altri Grand Slam non è arrivato oltre il terzo turno nel singolare, mentre in doppio, oltre il già citato titolo, ha ottenuto come migliori prestazioni una semifinale all'Australian Open e due quarti di finali negli altri due Major.
Il 9 gennaio 2024 ha annunciato il suo ritiro ufficiale dalle competizioni a causa di problemi di salute che ne hanno condizionato gli ultimi anni di carriera.[1]
Grazie a una wild card per l'US Open nel 2007 disputa il suo primo torneo dello Slam da juniores uscendo al primo turno.
L'anno seguente perde in semifinale agli Australian Open, in aprile tocca la 7ª posizione del ranking di categoria, suo miglior piazzamento e riceve una wildcard per il tabellone di qualificazione dell'U.S. Men's Clay Court Championships di Houston, Texas. Qui batte i connazionali Phillip King e Alexander Reichel accedendo al tabellone principale e al tabellone principale sconfigge l'uruguaianoPablo Cuevas, numero 95 del mondo diventando, a 15 anni, 11 mesi e 342 giorni, il terzo giocatore più giovane, dopo Richard Gasquet e Rafael Nadal a vincere un match in un torneo dell'ATP Tour, decimo sotto i sedici anni. Successivamente riceve altre wild card per le qualificazioni del Master di Cincinnati e dell'US Open, ma viene sempre eliminato al primo turno chiudendo l'anno alla 748ª posizione del ranking.
Nei primi quattro mesi dell'anno non partecipa ad alcun torneo, perdendo tutti i punti acquisiti l'anno precedente e ritrovandosi, al momento del rientro a fine aprile, senza classifica.
Torna però subito competitivo raggiungendo i quarti di finale alla prima edizione del challenger di Sarasota recuperando 800 posizioni in una sola occasione. A giugno vince il suo primo future sconfiggendo in finale a Shingle Springs, California, il coetaneo Filip Krajinović.
Ad agosto supera le qualificazioni a Binghamton e viene nuovamente eliminato al primo turno di qualificazione sia agli US Open che a Cincinnati.
Tra la fine di settembre e l'inizio di ottobre colleziona, in tre settimane consecutive, una finale e un titolo a livello futures e la semifinale nel challenger di Natomas Men's Professional Tennis Tournament, scalando complessivamente 200 posizioni del ranking ed entrando nei primi quattrocento del mondo.
Inizia l'anno guadagnandosi una wild card per il tabellone principale dell'Australian Open sconfiggendo Kuznecov e Donald Young in due set e Jesse Levine in tre set. Al primo turno cede a Janko Tipsarević.
Entra con una wild card nel main draw di San Jose e supera le qualificazioni a Memphis e Delray Beach, senza mai passare un turno.
Torna alla vittoria in un torneo ATP all'ATP Masters 1000 di Indian Wells sconfiggendo in due set Taylor Dent per perdere al secondo turno contro Ivan Ljubičić.
Sfiorata la qualificazione al Roland Garros, grazie ai quarti di finale al 250 di Newport avvicina le prime 200 posizioni del ranking che raggiunge a inizio settembre quando supera le qualificazioni dell'US Open e al primo turno sconfigge il numero 17 del mondo e testa di serie numero 15 Ivan Ljubičić, nel successivo match contro il nº 36 del ranking Serhij Stachovs'kyj perde al tie-break del quinto set.
Due settimane dopo riceve la prima convocazione per la Coppa Davis, a ottobre raggiunge la sua prima finale in un Challenger a Tiburon e perde conttro il n.88 Tobias Kamke, mentre esce nei quarti a Calabasas.
A inizio anno si qualifica per il tabellone principale di Brisbane ma viene facilmente sconfitto dallo svedese Robin Söderling, numero 5 del mondo, per 6-2, 6-4, due settimane dopo non sfrutta la wild card per l'Australian Open e viene subito battuto da Adrian Mannarino.
A fine mese vince il suo primo challenger a Honolulu, entrando nelle prime 150 posizioni del ranking, raggiungendo poi il terzo turno Dallas.
A Indian Wells sconfigge in successione Jérémy Chardy, la testa di serie n. 22 Guillermo García López e l'altro emergente Milos Raonic, arrivando fino al quarto turno. Si qualifica per gli Open di Francia, ma viene sconfitto all'esordio da Soderling. Fa meglio a Wimbledon dove arriva, sempre partendo dalle qualificazioni, al secondo turno contro Ferrer. Nel torneo di Atlanta gioca le semifinali contro Fish, dopo aver sconfitto Ram e Malisse nei due turni precedenti. Stesso risultato a Los Angeles dove aveva sconfitto Michael Russell nei turni precedenti. Non va meglio nei successivi tre tornei americani su cemento raccogliendo ovunque secondi turni, prima degli US Open dove esce all'esordio contro Cilic. Di nuovo Fish lo ferma all'esordio del main-draw a Tokyo, dopo aver superato le qualificazioni.
Nel 2012 disputa l'Australian Open esce al primo turno contro il n°4 al mondo, Andy Murray. Ritornato negli USA arriva in semifinale a San Jose contro Raonic. Ad Indian wells raggiunge gli ottavi contro Giles Simon, mentre è fermato al secondo turno da Roger Federer a Miami. Convocato dalla sua nazionale per gli incontri di Coppa Davis contro la Francia perde entrambi gli incontri contro lo stesso Simon e Tsonga. Sulla terra battuta non va oltre i quarti di finale a Houston contro Russell. Agli Open di Francia incontra e perde di nuovo dal francese Simon. Va molto meglio sull'erba, ottenendo due semifinali a Eastbourne contro Seppi e a Newport contro Isner, sulla strada di doppiare il suo titolo dell'anno precedente. A Wimbledon subisce al secondo turno il gioco di Novak Djokovic che lo elimina in tre set. Esce pure al primo turno alle Olimpiadi giocate sull'erba di Londra, contro il colombiano Giraldo. Sul cemento americano raccoglie poco; agli US Open viene fermato al secondo turno da del Potro. Conclude l'anno poco fuori dalla top 50, dopo aver ritoccato il suo best ranking alla 43ma posizione.
Inizia l'anno dalle qualificazioni dei tornei preparatori al Grande Slam oceanico. A Brisbane le supera per poi perdere al primo turno da Tommy Robredo. A Sydney si mette in mostra superandole e dopo aver approfittato del ritiro al primo turno di Bautista Agut, sconfigge Isner, prima di essere fermato nei quarti dal francese Benneteau. Agli Australian Open si vendica della sconfitta alle Olimpiadi, battendo Giraldo, prima di essere nettamente sconfitto da Djokovic. Esce al primo turno contro Becker al torneo di San Jose non difendendo i punti della semifinale dello scorso anno, a cui fanno seguito 6 tornei in cui raccoglie solo una vittoria. Si rifa vincendo il titolo sulla terra veloce del challenger di Savannah, confermando il momento di forma con la semifinale al successivo torneo di Tallahassee. Esce al primo turno contro Mathieu al torneo di Nizza partendo dalle qualificazioni ed ottiene la sua prima vittoria all'Open di Francia su Kuznetsov prima di essere sconfitto da Isner al secondo turno. La stagione sull'erba non gli porta nessun exploit anche perché ritrova avversari che confermano le vittorie sul tennista americano, sia a Eastbourne che a Newport. Al torneo di Wimbledon esce al primo turno contro un altro francese, Jeremy Chardy in quattro set. Sul cemento americano ritrova una semifinale al torneo di Atlanta, sconfitto dal sudafricano Kevin Anderson. All'US Open viene eliminato al primo turno da Rafael Nadal, plurivincitore di Slam, anche di questo newyorchese.
Avvia il 2014 male in terra oceanica, perdendo al primo turno in entrambi i tornei di Brisbane e Sydney in cui si era qualificato. Anche all'Australian Open viene subito estromesso (da Monfils).