Lasciati gli studi di perito meccanico, Gramigni esordì nelle corse nel 1987, con una Honda procuratagli da Leandro Becheroni, con la quale ottenne il secondo posto nel campionato monomarca[1]. L'anno successivo entrò a far parte del team Italia, correndo il campionato Europeo della classe 125: il toscano corse il campionato continentale della ottavo di litro per il team della FMI nelle stagioni 1988 e 1989, classificandosi in entrambi i casi al secondo posto[2]. Il suo esordio nel motomondiale fu nel 1990 alla guida di una Aprilia nella classe 125, piazzandosi in nona posizione. L'anno seguente in sella ancora ad un'Aprilia del team Italia vinse il suo primo Gran Premio (quello di Cecoslovacchia) ed arrivò settimo in classifica generale con 90 punti.
Nel 1992 iniziò la stagione molto bene, dopo tre Gran Premi aveva vinto a Shah Alam in Malaysia ed era tra i primi in classifica ma prima della prova in Spagna ebbe un incidente stradale, un'auto lo travolse mentre era in sella ad una moto da enduro procurandogli la frattura della tibia e del perone con interessamento dei legamenti del piede. Grazie ad Dottor Claudio Costa e alla Clinica Mobile riuscì a tornare in moto per il Gran Premio d'Italia al Mugello, 19 giorni dopo l'incidente, con il gesso al piede rivestito di cuoio e colorato come fosse uno scarpone. Arrivò undicesimo ma gli diede fiducia per i Gran Premi successivi. Una settimana dopo sempre con il gesso corse il Gran Premio d'Europa arrivando quarto, nelle successive prove arrivò settimo, terzo ed al GP d'Ungheria primo. Mentre gli altri contendenti alla guida delle Honda avevano alti e bassi lui rimase costante nei risultati con tre podi nelle utime tre gare riuscendo a laurearsi Campione del mondo della ottavo di litro (altro nome della 125) con 16 lunghezze in più del secondo classificato, l'altro italiano Fausto Gresini. Con questo successo iridato di Gramigni, l'Aprilia ottiene il primo titolo della sua storia nel motomondiale.[3][4]
Nella stagione seguente passò di categoria, correndo per la Gilera e ottenendo due punti in tutto l'arco della stagione. Ancora nella classe 250 nel 1994 con l'Aprilia e nel 1995 con la Honda, nel 1996 corse alcune gare nel campionato AMA Superbike dove vince con una Ducati la gara di Elkhart Lake[5]. Nel 1997 passò in 500, dove fu collaudatore dell'Aprilia ed in cui ebbe l'opportunità di scendere in pista una sola volta. Nel 1998 si è ritirato dal motomondiale per dedicarsi al campionato mondiale Superbike. Nel 2001 disputa una sola gara nel campionato italiano Superbike chiudendo al secondo posto, disputa un'altra gara nel 2003, in questa categoria, è stato poi campione italiano nel 2004 con la Yamaha YZF-R1 del team 391 Racing. Nelle tre stagioni successiveː 2005, 2006 e 2007, si classifica quinto nel campionato italiano Superbike. Si classifica diciassettesimo nel 2008 e poi sesto la stagione successiva. Nel 2010 passa alla classe Supersport del campionato Italiano dove chiude ottavo conquistando un podio. Nel 2011 è iscritto, in qualità di wild card, ad alcuni eventi del campionato Italiano Superbike, non ottenendo punti, mentre nella Supersport chiude al nono posto. Nel 2012 è pilota titolare nel CIV Supersport dove, in sella ad una Yamaha, conquista un podio e chiude la stagione al decimo posto.