Timidina

Timidina
C₁₀H₁₄N₂O₅
Instancia de tipo de entidade química  Subclase de pyrimidine (en)  Parte de thymidine catabolic process (en) thymidine phosphorylase activity (en) thymidylate 5'-phosphatase activity (en) ADP-thymidine kinase activity (en) thymidine kinase activity (en) thymidine metabolic process (en) thymidine biosynthetic process (en) AMP-thymidine kinase activity (en)  Composto por osíxeno (O) carbono (C)  Ten o papel metabolito primario  SMILES canónico CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O  SMILES isomérico CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O
Características  Atopado no taxon ser humano Streptomyces piomogenus Fritillaria thunbergii Aplysia kurodai Escherichia coli Theonella Tillandsia usneoides Mycale tenuispiculata Atriolum robustum Equisetum ramosissimum Saussurea medusa Equisetum giganteum Cryptochiton stelleri Peucedanum japonicum Eurycoma longifolia Hortensia Ligusticum striatum Ligusticum chuanxiong Clathrina Aneto Aplidium pantherinum Asterias forbesi Biemna ehrenbergi Gymnadenia conopsea Stylissa massa Conioselinum anthriscoides Carteriospongia Ophiocordyceps sinensis Leptasterias polaris Leucosolenia Chara globularis Haliclona Eleutherococcus senticosus Fiúncho Caenorhabditis elegans  Estereoisómero de telbivudine (en) alpha-D-Thymidine (en)
Cifras e dimensións  Masa  242,09 Da  Punto de fusión  188 ℃
Códigos e identificadores Freebase /m/0m8rh MeSH D013936 OpenAlex C2777108182 CAS 50-89-5 PubChem 5789 ChemSpider 5585 UNII VC2W18DGKR ChEBI 17748 ChEMBL CHEMBL52609 IUPHAR 4718 Beilstein 89285 InChl Modelo3D KEGG C00214 Gmelin 282610 CE 200-070-4 Drugbank DB04485
Wikidata C:Commons

A timidina, que tamén se pode denominar con máis precisión desoxitimidina (porque leva desoxirribosa), é un nucleósido coa fórmula C₁₀H₁₄N₂O₅ formado pola base nitroxenada pirimidínica timina unida por enlace N-glicosídico ao azucre 2-desoxirribosa.

Cando leva un fosfato unido en posición 5' convértese no nucleótido dTMP, que forma parte do ADN. No ARNt pode aparecer no bucle ou brazo T en forma de ribotimidina (con ribosa).

A timidina úsase en bioloxía celular para sincronizar o ciclo celular das células na fase S.

Tradicionalmente obtíñase a timidina do esperma do arenque, pero despois do seu incremento de produción para fabricar AZT utilizáronse técnicas de enxeñaría xenética.

Propiedades

En forma sólida aparece como pequenos cristias brancos ou pos cristalinos, ten un peso molecular de 242,229 d, e un punto de fusión de 185 °C. A súa estabilidade é alta en condicións estándar de presión e temperatura.

Non é tóxica e como parte dun dos nucleótidos do ADN aparece de forma natural en todos os organismos vivos e virus de ADN. Aínda que o seu nome debería ser desoxitimidina, úsase case sempre o de timidina, xa que como aparece fundamentalmente formando parte dos nucleótidos do ADN e alí leva sempre a desoxirribosa, non hai necesidade de distinguir. O ARN en vez de nucleótidos coa base nitroxenada timina, leva nucleótidos coa base uracilo (unida a ribosa), pero só se diferencian nun grupo metilo, polo que a base timina pode chamarse tamén 5-metiluracilo.

Análogos e derivados da timidina

A iododesoxiuridina é un radiosensibilizador que incrementa a cantidade de danos que sofre o ADN cando recibe radiación ionizante.

A azidotimidina (AZT) úsase como fármaco para o tratamento contra a infección por VIH. O AZT é un inhibidor da transcrición inversa, que é unha fase crítica na replicación dese virus.

A timidina tritiada úsase en ensaios de proliferación celular. A timidina incorpórase ás células en división e o nivel de incorporación, medido usando un contador de escintilacións líquido, é proporcional á intensidade da proliferación celular .

A bromodesoxiuridina (BrdU) é un análogo da timidina que se usa a miúdo para a detección de células en proliferación en tecidos vivos.