Maltol
| Maltol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on |
| Sumární vzorec | C6H6O3 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 118-71-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-271-8 |
| PubChem | 8369 |
| ChEBI | 69438 |
| SMILES | CC1=C(C(=O)C=CO1)O |
| InChI | InChI=1S/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 126,11 g/mol |
| Teplota sublimace | 93 °C (366 K)[1] |
| Hustota | 1,348 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 1,09 g/100 ml (15 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v glycerolu, propylenglykolu, a chloroformu[1] |
| Tlak páry | 0,68 Pa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H302[1] |
| P-věty | P264 P270 P301+317 P330 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Maltol je organická sloučenina vyskytující se v borce modřínů a jehlicích borovic, používaná jako ochucovadlo (s označením E636); vzniká také při pražení a pečení potravin obsahujících škrob, vyznačuje se karamelovou vůní.
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Maltol vytváří bílé krystaly, rozpustné v horké vodě a v dalších polárních rozpouštědlech.
Podobně jako další 3-hydroxy-4-pyrony, například kyselina kodžiová, se váže na tvrdé ionty kovů, například Fe3+, Ga3+, Al3+, a VO2+.[2]
Bylo zjištěno, že maltol zvyšuje míru vstřebávání hliníku v těle[3] a zvyšuje biodostupnost ústně přijímaného gallia[4] a železa.[5]
Maltol je dobrým chelatačním činidlem například pro železo, má vysokou biodostupnost a nízkou toxicitu, a je tak vhodný pro vývoj léčiv.[6][7]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Maltol na anglické Wikipedii.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8369
- ↑ B. D. Liboiron; K. H. Thompson; G. R. Hanson; E. Lam; N. Aebischer; C. Orvig. New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals. Journal of the American Chemical Society. 2005, s. 5104–511. doi:10.1021/ja043944n. PMID 15810845.
- ↑ N. Kaneko; H. Yasui; J. Takada; K. Suzuki; H. Sakurai. Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice. Journal of Inorganic Biochemistry. 2004, s. 2022–2031. doi:10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008. PMID 15541491.
- ↑ L. R. Bernstein; T. Tanner; C. Godfrey; B. Noll. Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability. Metal-Based Drugs. 2000, s. 33–48. doi:10.1155/MBD.2000.33. PMID 18475921.
- ↑ D. M. Reffitt; T. J. Burden; P. T. Seed; J. Wood; R. P. Thompson; J. J. Powell. Assessment of iron absorption from ferric trimaltol. Annals of Clinical Biochemistry. 2000, s. 457–466. doi:10.1258/0004563001899645. PMID 10902861.
- ↑ S. Fusi, M. Frosini, M. Biagi, K. Zór, T. Rindzevicius, M. C. Baratto, L. De Vico, M. Corsini. Iron(III) complexing ability of new ligands based on natural γ-pyrone maltol. Polyhedron. 2020. Dostupné online. doi:10.1016/j.poly.2020.114650.
- ↑ E. Cini, G. Crisponi, A. Fantasia, R. Cappai, S. Siciliano, G. Di Florio, V. M. Nurchi, M. Corsini. Multipurpose Iron-Chelating Ligands Inspired by Bioavailable Molecules. Biomolecules. 2024, s. 92. doi:10.3390/biom14010092.
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu maltol na Wikimedia Commons
