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Auf der ATP World Tour konnte Bolelli noch keinen Einzeltitel gewinnen. Bei den BMW Open in München 2008 erreichte er sein erstes und bislang einziges ATP-Finale, in dem er sich dem Chilenen Fernando González geschlagen geben musste.
Auf der ATP Challenger Tour gewann er 2006 die Turniere in Biella und Como , 2007 in Tunis und Bratislava sowie 2010 in Turin und 2011 in Rom . Im Jahr 2012 sicherte er sich den Titel in Florianópolis und Recanati , 2014 in Bergamo gegen Jan-Lennard Struff . Im Doppel gewann Bolelli 2006 mit Davide Sanguinetti das Turnier in Recanti und 2008 mit Andreas Seppi in Bergamo . Bei den Olympischen Spielen 2008 schied er mit Seppi in der ersten Runde gegen die späteren Goldmedaillengewinner Roger Federer und Stan Wawrinka aus.
2007 bis 2009 spielte Bolelli für die italienische Davis-Cup-Mannschaft . Er bestritt in diesem Zeitraum sieben Partien, von denen er drei gewann. Beim Davis Cup 2007 gegen Israel verlor er gegen Noam Okun , gewann aber gegen Dudi Sela . Beim Davis Cup 2008 gegen Kroatien verlor er das Einzel gegen Ivo Karlović wie auch das Doppel mit Potito Starace gegen Mario Ančić und Marin Čilić , dagegen gewann er sein Einzel gegen Ančić. 2009 trat Bolelli aus der Davis-Cup-Mannschaft zurück, um sich ganz auf seine eigene Karriere zu konzentrieren, die damals ihren Höhepunkt (bestes Ranking mit Platz 36 am 23. Februar 2009) erreicht hatte.
Am 1. Februar 2010 fiel Bolelli erstmals seit drei Jahren aus den Top 100. 2010 kehrte er in die Davis-Cup-Mannschaft zurück und im September 2011 gegen Chile trug er mit einem Sieg im Einzel und dem im Doppel mit Fabio Fognini zum Aufstieg Italiens in die Weltgruppe bei. Bei der Erstrundenbegegnung der Weltgruppe im Februar 2012 gegen Tschechien feierte Bolelli den einzigen Sieg seiner Mannschaft (6:4, 6:4 gegen František Čermák ). 2011 gewann er dann die Doppelkonkurrenz bei den BMW Open in München, als er zusammen mit Horacio Zeballos gegen Andreas Beck und Christopher Kas mit 7:6, 6:4 gewann. Im selben Jahr gelang ihm beim ATP-Turnier in Umag mit Landsmann Fognini gegen Marin Čilić und Lovro Zovko mit 6:3, 5:7, [10:7] sein zweiter Doppelerfolg auf der Tour.
Bei den Australian Open erreichte Bolelli 2012 mit Fognini die zweite Runde, damit verbesserte er sich im Doppel auf Position 37. Im Einzel verbesserte er sich durch den Endspielsieg gegen Blaž Kavčič beim Challenger-Turnier in Florianópolis auf Platz 110. Im Februar 2013 feierte er zusammen mit Fognini in Buenos Aires im Finale gegen Simon Stadler und Nicholas Monroe seinen dritten Doppeltitel. Seinen vierten gewann er 2015 erneut an der Seite von Fognini bei den Australian Open ; es war sein erster Grand-Slam -Titel. Im Doppel stand er damit auf Rang 27, seine neue Bestmarke.
Legende (Anzahl der Siege)
Grand Slam (1)
ATP World Tour Finals
ATP World Tour Masters 1000 (2)
ATP Tour 500 (8)
ATP Tour 250 (10)
ATP Challenger Tour (16)
ATP-Titel nach Belag
Hartplatz (8)
Sand (11)
Rasen (2)
Nr.
Datum
Turnier
Belag
Finalgegner
Ergebnis
1.
9. Juli 2006
Italien Biella Sand
Tschechien Ivo Minář 7:5, 3:6, 7:60
2.
3. September 2006
Italien Como Sand
Italien Federico Luzzi 4:6, 6:3, 6:2
3.
6. Mai 2007
Tunesien Tunis (1) Sand
Rumänien Andrei Pavel 4:6, 7:64 , 6:2
4.
11. November 2007
Slowakei Bratislava Hartplatz (i)
Kolumbien Alejandro Falla 4:6, 7:67 , 6:1
5.
4. Juli 2010
Italien Turin Sand
Italien Potito Starace 7:67 , 6:2
6.
7. Mai 2011
Italien Rom Sand
Argentinien Eduardo Schwank 2:6, 6:1, 6:3
7.
4. März 2012
Brasilien Florianópolis Sand
Slowenien Blaž Kavčič 6:3, 6:4
8.
22. Juli 2012
Italien Recanati Hartplatz
Frankreich Fabrice Martin 6:3, 6:2
9.
16. Februar 2014
Italien Bergamo Hartplatz (i)
Deutschland Jan-Lennard Struff 7:66 , 6:4
10.
27. April 2014
Italien Vercelli Sand
Kroatien Mate Delić 6:2, 6:2
11.
4. Mai 2014
Tunesien Tunis (2) Sand
Deutschland Julian Reister 6:4, 6:2
12.
27. Juli 2014
Deutschland Oberstaufen Sand
Deutschland Michael Berrer 6:4, 7:62
Nr.
Datum
Turnier
Belag
Partner
Finalgegner
Ergebnis
1.
24. April 2011
Deutschland München Sand
Argentinien Horacio Zeballos Deutschland Andreas Beck Deutschland Christopher Kas 7:63 , 6:4
2.
25. Juli 2011
Kroatien Umag (1) Sand
Italien Fabio Fognini Kroatien Marin Čilić Kroatien Lovro Zovko 6:3, 5:7, [10:7]
3.
24. Februar 2013
Argentinien Buenos Aires (1) Sand
Italien Deutschland Simon Stadler Vereinigte Staaten Nicholas Monroe 6:3, 6:2
4.
31. Januar 2015
Australien Australian Open Hartplatz
Italien Frankreich Pierre-Hugues Herbert Frankreich Nicolas Mahut 6:4, 6:4
5.
27. Februar 2016
Vereinigte Arabische Emirate Dubai Hartplatz
Italien Andreas Seppi Spanien Feliciano López Spanien Marc López 6:2, 3:6, [14:12]
6.
14. März 2021
Chile Santiago de Chile Sand
Argentinien Máximo González Argentinien Federico Delbonis Spanien Jaume Munar 7:64 , 6:4
7.
29. Mai 2021
Italien Parma Sand
Argentinien Osterreich Oliver Marach Pakistan Aisam-ul-Haq Qureshi 6:3, 6:3
8.
26. Juni 2021
Spanien Mallorca Rasen
Argentinien Serbien Novak Đoković Spanien Carlos Gómez Herrera kampflos
9.
20. Februar 2022
Brasilien Rio de Janeiro Sand
Italien Vereinigtes Konigreich Jamie Murray Brasilien Bruno Soares 7:5, 6:72 , [10:6]
10.
30. Juli 2022
Kroatien (2) Sand
Italien Vereinigtes Konigreich Lloyd Glasspool Finnland Harri Heliövaara 5:7, 7:66 , [10:7]
11.
19. Februar 2023
Argentinien (2) Sand
Italien Kolumbien Nicolás Barrientos Uruguay Ariel Behar 6:2, 6:4
12.
18. Februar 2024
Argentinien (3) Sand
Italien Andrea Vavassori Spanien Marcel Granollers Argentinien Horacio Zeballos 6:2, 7:66
13.
23. Juni 2024
Deutschland Halle Rasen
Italien Deutschland Kevin Krawietz Deutschland Tim Pütz 7:63 , 7:65
14.
2. Oktober 2024
China Volksrepublik Peking Hartplatz
Italien Finnland Harri Heliövaara Vereinigtes Konigreich Henry Patten 4:6, 6:3, [10:5]
15.
11. Januar 2025
Australien Adelaide Hartplatz
Italien Deutschland Kevin Krawietz Deutschland Tim Pütz 4:6, 7:64 , [11:9]
16.
9. Februar 2025
Niederlande Rotterdam (1) Hartplatz (i)
Italien Belgien Sander Gillé Polen Jan Zieliński 6:2, 4:6, [10:6]
17.
24. Mai 2025
Deutschland Hamburg Sand
Italien Argentinien Andrés Molteni Brasilien Fernando Romboli 6:4, 6:0
18.
27. Juli 2025
Vereinigte Staaten Washington Hartplatz
Italien Monaco Hugo Nys Frankreich Édouard Roger-Vasselin 6:3, 6:4
19.
15. Februar 2026
Niederlande (2) Hartplatz (i)
Italien Chinesisch Taipeh Ray Ho Deutschland Hendrik Jebens 6:3, 6:4
20.
28. März 2026
Vereinigte Staaten Miami Hartplatz
Italien Finnland Harri Heliövaara Vereinigtes Konigreich Henry Patten 6:4, 6:2
21.
17. Mai 2026
Italien Rom Sand
Italien Spanien Marcel Granollers Argentinien Horacio Zeballos 7:68 , 6:73 , [10:3]
Nr.
Datum
Turnier
Belag
Partner
Finalgegner
Ergebnis
1.
20. Oktober 2012
Russland Moskau (1) Hartplatz (i)
Italien Daniele Bracciali Tschechien František Čermák Slowakei Michal Mertiňák 5:7, 3:6
2.
2. März 2013
Mexiko Acapulco Sand
Italien Fabio Fognini Polen Łukasz Kubot Spanien David Marrero 5:7, 2:6
3.
22. März 2015
Vereinigte Staaten Indian Wells Hartplatz
Italien Kanada Vasek Pospisil Vereinigte Staaten Jack Sock 4:6, 7:63 , [7:10]
4.
19. April 2015
Monaco Monte Carlo Sand
Italien Vereinigte Staaten Bob Bryan Vereinigte Staaten Mike Bryan 6:73 , 1:6
5.
18. Oktober 2015
China Volksrepublik Shanghai Hartplatz
Italien Sudafrika Raven Klaasen Brasilien Marcelo Melo 3:6, 3:6
6.
22. Juli 2018
Schweden Båstad (1) Sand
Italien Chile Julio Peralta Argentinien Horacio Zeballos 3:6, 4:6
7.
22. September 2019
Russland St. Petersburg Hartplatz (i)
Italien Matteo Berrettini Indien Divij Sharan Slowakei Igor Zelenay 3:6, 6:3, [8:10]
8.
20. Oktober 2019
Russland (2) Hartplatz (i)
Argentinien Andrés Molteni Brasilien Marcelo Demoliner Niederlande Matwé Middelkoop 1:6, 2:6
9.
10. April 2021
Italien Cagliari Sand
Argentinien Italien Lorenzo Sonego Italien Andrea Vavassori 3:6, 4:6
10.
22. Mai 2021
Schweiz Genf Sand
Argentinien Máximo González Australien John Peers Neuseeland Michael Venus 2:6, 5:7
11.
15. Januar 2022
Australien Sydney Hartplatz
Italien Australien John Peers Slowakei Filip Polášek 5:7, 5:7
12.
17. Juli 2022
Schweden (2) Sand
Italien Brasilien Rafael Matos Spanien David Vega Hernández 4:6, 6:3, [11:13]
13.
25. Juni 2023
Deutschland Halle (1) Rasen
Italien Andrea Vavassori Brasilien Marcelo Melo Australien John Peers 6:73 , 6:3, [6:10]
14.
29. Juli 2023
Kroatien Umag Sand
Italien Slowenien Blaž Rola Kroatien Nino Serdarušić 6:4, 6:72 , [13:15]
15.
27. Januar 2024
Australien Australian Open (1) Hartplatz
Italien Indien Rohan Bopanna Australien Matthew Ebden 6:70 , 5:7
16.
8. Juni 2024
Frankreich French Open Sand
Italien El Salvador Marcelo Arévalo Kroatien Mate Pavić 5:7, 3:6
17.
25. Januar 2025
Australien (2) Hartplatz
Italien Finnland Harri Heliövaara Vereinigtes Konigreich Henry Patten 7:616 , 6:75 , 3:6
18.
22. Juni 2025
Deutschland (2) Rasen
Italien Deutschland Kevin Krawietz Deutschland Tim Pütz 3:6, 6:74
Zeichenerklärung: S = Turniersieg; F, HF, VF, AF = Einzug ins Finale / Halbfinale / Viertelfinale / Achtelfinale; 1, 2, 3 = Ausscheiden in der 1. / 2. / 3. Hauptrunde; Q1, Q2, Q3 = Ausscheiden in der 1. / 2. / 3. Qualifikationsrunde; nicht ausgetragen
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Italien
Ivo Minář
Tunis (1)
Andrei Pavel
Bratislava
Alejandro Falla
Eduardo Schwank
Florianópolis
Blaž Kavčič
Fabrice Martin
Jan-Lennard Struff
Mate Delić
Fernando González
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Viktor Troicki
Jamie Cerretani
Barcelona
Ramkumar Ramanathan
