Yapısal formül

B12 vitamininin iskelet yapı formülü. Birçok organik molekül, moleküler formül ile belirtilemeyecek kadar karmaşıktır.

Yapısal formül, bir kimyasal bileşikteki atomların birbirine bağlanma biçimi gösteren, moleküler yapının grafiksel bir temsilidir. Moleküldeki kimyasal bağlar da açıkça veya örtük olarak gösterilir.

Kimyasal veritabanlarında olduğu gibi, geometrik yapılara eşdeğer ve onlar kadar güçlü olan çeşitli sistematik kimyasal adlandırma formatları kullanılmaktadır. Bu kimyasal adlandırma sistemleri arasında SMILES, InChI ve CML yer almaktadır. Bu sistematik kimyasal adlar yapısal formüllere dönüştürülebilir. Kimyacılar neredeyse her zaman kimyasal reaksiyonları veya sentezleri kimyasal adlar yerine yapısal formüller kullanarak tanımlarlar, çünkü yapısal formüller kimyacının molekülleri ve kimyasal reaksiyonlar sırasında meydana gelen yapısal değişiklikleri görselleştirmesine olanak tanır. ChemSketch ve ChemDraw, kullanıcıların genellikle Lewis yapısı stilinde reaksiyonları ve yapısal formülleri çizmelerine olanak tanıyan popüler programlardır.

Yapıların gösterimi

Bağlar

Bağlar genellikle bir atomu diğerine bağlayan bir çizgi olarak gösterilir. Bir çizgi tek bağı, iki çizgi çift bağı ve üç çizgi üçlü bağı gösterir. Bazı yapılarda, her bağ arasındaki atomlar belirtilir ve gösterilir. Bununla birlikte, bazı yapılarda karbon molekülleri özel olarak yazılmaz. Bunun yerine, bu karbonlar iki çizginin birleştiği yerde oluşan bir köşe ile gösterilir. Ayrıca, hidrojen atomları ima edilir ve genellikle çizilmez. Bunlar, karbonun kaç başka atoma bağlı olduğuna bağlı olarak çıkarılabilir. Örneğin, Karbon A bir başka Karbon B'ye bağlıysa, Karbon A'nın oktetini tamamlamak için üç hidrojeni olacaktır.

Elektronlar

Elektronlar genellikle renkli daireler şeklinde gösterilir. Bir daire bir elektronu gösterir. İki daire bir elektron çiftini gösterir. Tipik olarak, bir elektron çifti aynı zamanda negatif bir yükü de gösterir. Renkli daireler kullanılarak, her bir atomun değerlik kabuğundaki elektron sayısı belirtilir ve bu da moleküldeki o atomun reaktif kapasitesi hakkında daha fazla açıklayıcı bilgi sağlar.

Yükler

Atomlar çoğu zaman oktetleri tamamlanmamış olabileceğinden pozitif veya negatif yüke sahip olurlar. Atomda bir çift elektron eksikse veya bir proton varsa, pozitif yüke sahip olur. Atomun başka bir atoma bağlı olmayan elektronları varsa, negatif yüke sahip olur. Yapısal formüllerde pozitif yük ⊕ ile, negatif yük ise ⊖ ile gösterilir.

Kiralite

Strikninin iskelet formülü. Örneğin üstteki azot (N) atomunda görülen düz kama şeklindeki bağ, düzlemin üstünde bir bağı gösterirken, örneğin alttaki hidrojen (H) atomunda görülen kesikli kama şeklindeki bağ, düzlemin altında bir bağı gösterir.

İskelet formüllerindeki kiralite, Natta projeksiyonu yöntemiyle gösterilir. Stereokimya, bir moleküldeki atomların göreceli uzamsal düzenini göstermek için kullanılır. Bunu göstermek için kamalar kullanılır ve iki türü vardır: kesikli ve dolu. Dolu bir kama, atomun molekülün önünde olduğunu gösterir; kâğıt düzleminin üstünde, öne doğru işaret eder. Kesikli bir kama, atomun molekülün arkasında olduğunu gösterir; kâğıt düzleminin altında işaret eder. Düz, kesiksiz bir çizgi kullanıldığında, atom kâğıt düzlemindedir. Bu uzamsal düzenleme, molekülün 3 boyutlu bir uzaydaki görünümü hakkında bir fikir verir ve uzamsal düzenlemelerin nasıl düzenlenebileceğine dair kısıtlamalar vardır.

Lewis yapısı

Ana madde: Lewis yapısı

Lewis yapısı (veya "Lewis nokta gösterimi"), atom bağlantılarını ve serbest elektron çiftlerini veya eşleşmemiş elektronları gösteren, ancak üç boyutlu yapıyı göstermeyen düz grafik formüllerdir. Bu gösterim çoğunlukla küçük moleküller için kullanılır. Her çizgi, tek bir bağın iki elektronunu temsil eder. Atom çiftleri arasındaki iki veya üç paralel çizgi sırasıyla çift veya üçlü bağları temsil eder. Alternatif olarak, bağlayıcı çiftleri temsil etmek için nokta çiftleri kullanılabilir. Ayrıca, tüm bağlanmamış elektronlar (eşleşmiş veya eşleşmemiş) ve atomlar üzerindeki herhangi bir formal yük belirtilir. Lewis yapıları kullanılarak, elektronların yerleşimi, ister bir bağda ister serbest elektron çiftlerinde olsun, moleküldeki atomların formal yüklerinin belirlenmesine, kararlılığın anlaşılmasına ve bir reaksiyonda oluşacak en olası molekülün (moleküler geometri farkına dayanarak) belirlenmesine olanak tanır. Lewis yapıları, molekülün geometrisine de bir miktar önem verir, çünkü bağlar genellikle gerçek hayattaki molekülü temsil etmek için belirli açılarda çizilir. Lewis yapısı, elektronlar ve bağlar gösterildiği için formal yükleri veya atomların birbirine nasıl bağlandığını hesaplamak için en iyi şekilde kullanılır. Lewis yapıları, bağların ve serbest elektron çiftlerinin varlığına bağlı olarak değişen moleküler ve elektronik geometri hakkında bir fikir verir ve bu sayede bağ açıları ve hibritleşme de belirlenebilir.

• 
  Su molekülünün Lewis gösterimi

İskelet yapı

• 
  İzobütanolün iskelet gösterimi, (CH₃)₂CHCH₂OH

İskelet formülleri, daha karmaşık organik moleküller için standart gösterimdir. İlk kez organik kimyacı Friedrich August Kekulé von Stradonitz tarafından kullanılan bu diyagram türünde, karbon atomlarının C atom sembolü ile gösterilmek yerine, çizgi parçalarının köşelerinde ve uçlarında yer aldığı varsayılır. Karbon atomlarına bağlı hidrojen atomları gösterilmez: her karbon atomunun, karbon atomuna dört bağ verecek kadar hidrojen atomuyla ilişkili olduğu anlaşılır. Bir karbon atomunda pozitif veya negatif bir yükün varlığı, varsayılan hidrojen atomlarından birinin yerini alır. Karbon dışındaki atomlara bağlı hidrojen atomları açıkça yazılmalıdır. İskelet formüllerinin ek bir özelliği de, belirli yapılar eklenerek bileşiğin stereokimyasının, yani üç boyutlu yapısının belirlenebilmesidir. Çoğu zaman, iskelet formülü, çizgiler yerine kama şekilleri kullanarak stereokimyayı gösterebilir. Katı kama şekilleri, kağıt düzleminin üzerinde işaret eden bağları temsil ederken, kesikli kama şekilleri, düzlemin altında işaret eden bağları temsil eder.

Yapısal formüllerin yazımı

Grafik kullanımının büyük ölçüde sınırlı olduğu erken dönem organik kimya yayınlarında, organik yapıları bir satır metin içinde tanımlamak için tipografik bir sistem ortaya çıktı. Bu sistem, döngüsel bileşiklere uygulanmasında sorunlu olma eğiliminde olsa da, basit yapıları temsil etmenin kullanışlı bir yolu olmaya devam etmektedir:

CH
3CH
2OH (etanol)

Parantezler, birden fazla özdeş grubu belirtmek için kullanılır; formül içinde yer aldıklarında soldaki en yakın hidrojen dışı atoma, formülün başında yer aldıklarında ise sağdaki atoma bağlı olduklarını gösterirler:

(CH
3)
2CHOH or CH(CH
3)
2OH (2-propanol)

Her durumda, hidrojen atomları da dahil olmak üzere tüm atomlar gösterilir. C=O bağının parantez içinde O harfiyle belirtildiği karbonil gruplarını göstermek de faydalıdır. Örneğin:

CH
3C(O)CH
3 (aseton)

Bu nedenlerle, parantez içindeki atomun soluna bakarak hangi atoma bağlı olduğunu belirlemek önemlidir. Bu, yazı formülünden iskelet formülü veya Lewis yapıları gibi başka bir yapısal formüle dönüştürürken yardımcı olur. Formül yazımlarında çeşitli fonksiyonel grupları göstermenin farklı yolları vardır; örneğin aldehit CHO, karboksilik asitler CO
2H veya COOH, esterler CO
2R veya COOR olarak gösterilir. Bununla birlikte, yapısal formül yazımının kullanımı, bileşiğin moleküler geometrisi veya karbonlar arasındaki bağ sayısı hakkında anında bir fikir vermez; bu, karbonlara bağlı atom sayısına ve karbon üzerinde herhangi bir yük olup olmadığına göre belirlenmelidir.