A historia da vila comeza arredor do ano 795, data na que a vila é fundada polos viquingos. O nome de Wicklow deriva de Vikingalág, que significa en antigo nórdicopradeira dos viquingos. Outra hipótese é que o nome da vila pode ter a súa orixe en Wykynlo, que significa lago dos viquingos, que sería unha anglificación da anterior.
Logo da invasión normanda, Wicklow foille concedida a Maurice Fitzgerald, que se adicou á construción do Castelo Negro, unha fortificación que se atopa en ruínas en fronte da costa ao Sur do porto.
Os arredores do Condado de Wicklow é rica en monumentos da Idade de bronce. O máis antigo asentamento da cidade é a abadía franciscana, localizada no extremo Oeste da rúa principal, nos xardíns da parroquia católica.
Outros edificios notables son o Concello e o cárcere, construída en 1702 e renovado recentemente coma un centro de patrimonio e atracción turística. O rompeondas Oriente, posiblemente o edificio máis importante da cidade, foi construído na década de 1880 polos Comisarios do Porto de Wicklow. O arquitecto foi William George Strype e o construtor John Jackson de Westminster. O espigón do Norte completouse arredor de 1909 - John Pansing foi o deseñador e Louis Nott de Bristol, o construtor. O cárcere foi un lugar de execución ata o final do século XIX e foi onde Billy Byrne, líder da rebelión de 1798, encontrou a súa fin en 1799. El está homenaxeado cunha estatua na praza da cidade. A prisión pechou en 1924.
En Fitzwilliam Square, no centro da cidade de Wicklow hai un obelisco para conmemorar a carreira do capitán Robert Halpin, comandante da nave que estendeu o primeiro cable telegráfico transatlántico operatio, o Great Eastern, que naceu en Wicklow en 1836.
