Nukleozydy

Zasada heterocykliczna	Nukleozyd	Deoksynukleozyd
adenina	adenozyna A	deoksyadenozyna dA
guanina	guanozyna G	deoksyguanozyna dG
tymina	5-metylourydyna m5U	tymidyna T
uracyl	urydyna U	2′-deoksyurydyna dU
cytozyna	cytydyna C	deoksycytydyna dC

Nukleozydy – organiczne związki chemiczne zbudowane z zasady azotowej połączonej wiązaniem β-N-glikozydowym z pentozami (rybozą, deoksyrybozą lub rybitolem).

W zależności od rodzaju zasady azotowej wyróżnia się (wytłuszczeniem oznaczono):

• nukleozydy purynowe:
  • adenozyna
  • guanozyna
  • inozyna
  • ksantozyna
• nukleozydy pirymidynowe:
  • cytydyna
  • urydyna (w RNA)
  • tymidyna (w DNA)
  • 2′-deoksyurydyna
  • 5-metylocytydyna
  • 5-metylourydyna
• nukleozydy nikotynamidowe:
  • mononukleozyd nikotynamidowy (NMN⁺) – po fosforylacji tworzy mononukleotyd nikotynamidowy
• nukleozydy flawinowe:
  • mononukleozyd flawinowy – po fosforylacji tworzy mononukleotyd flawinowy, który łączy się z AMP z powstaniem dinukleotydu flawinoadeninowego (FAD).

Jeśli w skład nukleozydu wchodzi cukier deoksyryboza, nazwy odpowiednich nukleozydów należy poprzedzić przedrostkiem deoksy, np.

• deoksyadenozyna
• deoksyguanozyna
• deoksycytydyna

Wyjątkiem od tej zasady jest deoksyrybonukleozyd tymidyna, którego odpowiednikiem w serii rybo jest 5-metylourydyna.

Nukleozydy mogą być fosforylowane przez specyficzne kinazy. Powstające w ten sposób nukleotydy są elementami budulcowymi RNA i DNA. Trifosforany nukleozydów wykorzystywane są jako przenośniki energii w komórce.

Nukleozydy modyfikowane chemicznie służą jako leki antywirusowe, np. AZT, ddU (2′,3′-dideoksyurydyna), acyklowir, gancyklowir.