Arekolina

Arekolina
Formula kimikoa	C8H13NO2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	Alkaloide
Masa molekularra	155,094629 Da
Erabilera
Elkarrekintza	Cholinergic receptor muscarinic 1 (en) , Cholinergic receptor muscarinic 2 (en) , Cholinergic receptor muscarinic 3 (en) eta Cholinergic receptor muscarinic 4 (en)
Rola	cholinergic agonist (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	63-75-2
ChemSpider	13872064
PubChem	2230
Reaxys	123045
Gmelin	2814
ChEMBL	CHEMBL7303
EC zenbakia	200-565-5
ECHA	100.000.514
MeSH	D001115
Human Metabolome Database	HMDB0030353
KNApSAcK	C00002020
UNII	4ALN5933BH
KEGG	C10129

Arekolina konposatu organikoa da, C₈H₁₃NO₂ formula duena, alkaloideen klasekoa. Ordezkatutako tetrahidropiridina bat da. Likido oliotsu kolorgea da. Disolbagarria da uretan eta ohiko disolbatzaile organikoetan. Narritagarria da^[1].

Árekolina produktu naturala da eta Areca catechu palmondoaren intxaurretan aurkitzen da. Palmondo hori ohikoa da Asiako hegoan eta hegoekialdean^[2].

Sintesia

Arekolina Areca catechuaren intxaurretatik erauz daiteke ura baliatuz. Halaber hainbat metodo sintetiko dago arekolina ekoizteko. Horien artean azido nikotinikoaren esterifikazioarekin abiatzen dena da interesgarriena^[3].

Erabilera

Sintesi kimikoan arekolina hainbat konposatu sintetizatzeko lehengai gisa baliatzen da hala nola paroxetina, femoxetina eta nokaina.

Medikuntzan arekolina antihelmentiko moduan usatu izan da, hots zizareak kontrolatzeko. Halaber, Asiako medikuntza tradizionalean erabili izan da botika gisa mendetan zehar^[2].

Asiako hainbat kulturetan Areca catechuaren intxaurra eta hostoak mastekatzen dira droga estimulatzaile gisa. Izan ere, hartutako dosiaren arabera bere efektuak zoriontasuna eragitea, zentzumenak piztea, kontzentrazioa indartzea, euforia, sexu-grina indartzea, lasaitasuna eragitea eta antsietatea murriztea izan daitezke^[2].

Albo-ondorioak

Arekolinaren albo-ondorioen artean hiperlistuazioa, hipotentsioa, bertigoa, miosia, dardara eta bradikardia daude, besteak beste. Beste ondorio kaltegarri batzuk sindrome estrapiramidala eta konbultsioak izan daitezke. Adikzioa eta mendekotasuna eragin ditzake, eta, ondorioz, abstinentzia-sintomak ager daitezke, besteak beste, gogo-aldartearen aldaketak, antsietatea, suminkortasuna eta insomnioa^[2].

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Arecoline» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-05-21).
1 2 3 4 Volgin, Andrey D.; Bashirzade, Alim; Amstislavskaya, Tamara G.; Yakovlev, Oleg A.; Demin, Konstantin A.; Ho, Ying-Jui; Wang, Dongmei; Shevyrin, Vadim A. et al.. (2019-05-15). «DARK Classics in Chemical Neuroscience: Arecoline» ACS Chemical Neuroscience 10 (5): 2176–2185. doi:10.1021/acschemneuro.8b00711. (kontsulta data: 2025-05-21).
↑ (Ingelesez) Kozello, I. A.; Gasheva, A. Ya.; Khmelevskii, V. I.. (1976-11-01). «Improvement of the synthesis of arecoline from nicotinic acid» Pharmaceutical Chemistry Journal 10 (11): 1515–1516. doi:10.1007/BF00760390. ISSN 1573-9031. (kontsulta data: 2025-05-21).

Kanpo estekak

Datuak: Q423515
Multimedia: Arecoline / Q423515

[1] (Ingelesez) PubChem. «Arecoline» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-05-21).

[:0-2] 1 2 3 4 Volgin, Andrey D.; Bashirzade, Alim; Amstislavskaya, Tamara G.; Yakovlev, Oleg A.; Demin, Konstantin A.; Ho, Ying-Jui; Wang, Dongmei; Shevyrin, Vadim A. et al.. (2019-05-15). «DARK Classics in Chemical Neuroscience: Arecoline» ACS Chemical Neuroscience 10 (5): 2176–2185. doi:10.1021/acschemneuro.8b00711. (kontsulta data: 2025-05-21).

[3] (Ingelesez) Kozello, I. A.; Gasheva, A. Ya.; Khmelevskii, V. I.. (1976-11-01). «Improvement of the synthesis of arecoline from nicotinic acid» Pharmaceutical Chemistry Journal 10 (11): 1515–1516. doi:10.1007/BF00760390. ISSN 1573-9031. (kontsulta data: 2025-05-21).

[1]

[2]

[3]