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Food Black 2

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel von C.I. Food Black 2, Tetranatriumsalz
Allgemeines
Name Food Black 2
Andere Namen
  • Tetranatrium-6-amino-4-hydroxy-3-({7-sulfonato-4-[(4-sulfonatophenyl)­diazenyl]-1-naphthyl}diazenyl)-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC)
  • C.I. 27755
  • Schwarz 7984
  • CI 27755 (INCI)[1]
Summenformel C26H15N5Na4O12S4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2118-39-0
EG-Nummer 218-326-9
ECHA-InfoCard 100.016.661
PubChem 92916
ChemSpider 21159590
Wikidata Q934300
Eigenschaften
Molare Masse 825,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

C.I. Food Black 2 ist ein schwarzer Disazofarbstoff aus der Gruppe der Säurefarbstoffe.

Bei der Synthese von Food Black 2 wird zunächst Sulfanilsäure 1 mit Natriumnitrit im sauren diazotiert und das Diazoniumsalz 2 auf 8-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure[4] 3 gekuppelt. Der Monoazofarbstoff 4 wird zur Diazoniumverbindung 5 weiterdiazotiert und mit 3-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure[5] 6 zu dem Diazofarbstoff 7 umgesetzt.[6]

Synthese von C.I. Food Black 2
Synthese von C.I. Food Black 2

Unter der Bezeichnung E 152 war Food Black 2 bis Ende 1976 in der EU durch die Richtlinie 62/2645/EWG als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.[7][8]

Food Black 2 ist in der EU mit der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 als Farbstoff in kosmetischen Mitteln zugelassen.[9] Die Verwendung als Haarfärbemittel ist nicht erlaubt.[10]

Zusammen mit Acid Yellow 23 und Acid Red 52[11] wird Food Black 2 für Tinten im Tintenstrahldruck verwendet.[12]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu CI 27755 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Januar 2022.
  2. C.I. Food Black 2. Alfa Chemistry, abgerufen am 28. Januar 2022.
  3. Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Tetrasodium 6-amino-4-hydroxy-3-((7-sulphonato-4((4-sulphonatophenyl)azo)-1-naphthyl)azo)naphthalene-2,7-disulphonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Januar 2022. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 8-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure: CAS-Nr.: 119-28-8, EG-Nr.: 204-311-4, ECHA-InfoCard: 100.003.920, GESTIS: 101974, PubChem: 8386, ChemSpider: 8081, Wikidata: Q27253569.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure: CAS-Nr.: 90-40-4, EG-Nr.: 201-989-3, ECHA-InfoCard: 100.001.809, PubChem: 66658, ChemSpider: 60025, Wikidata: Q81988639.
  6. Food Black 2. In: World dye variety. Abgerufen am 27. Januar 2022.
  7. Aufgenommen durch die Richtlinie 62/2645/EWG.
  8. Gestrichen durch die Richtlinie 76/399/EWG.
  9. Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Anhang IV: Liste der in kosmetischen Mitteln zugelassene Farbstoffe, Laufende Nummer 52.
  10. Verordnung (EU) Nr. 344/2013, Anhang II: Liste der Stoffe, die in kosmetischen Mitteln verboten sind, Laufende Nummer 1354.
  11. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acid Red 52: CAS-Nr.: 3520-42-1, EG-Nr.: 222-529-8, ECHA-InfoCard: 100.020.482, PubChem: 65191, ChemSpider: 58690, Wikidata: Q2452042.
  12. Ingo Klöckl: Chemie der Farbmittel. In der Malerei. De Gruyter, Berlin, München, Boston 2015, ISBN 978-3-11-037453-7, S. 437 f., doi:10.1515/9783110374537 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).