close
Přeskočit na obsah

Piperin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Piperin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Krystaly
Krystaly
Obecné
Systematický název(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-on
Triviální názevpiperin
Ostatní názvyN-piperoylpiperidin
Anglický názevpiperine
Sumární vzorecC17H19NO3
Vzhledbílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS94-62-2
PubChem638024
SMILESC1CCN(CC1)C(=O)/C=C/C=C/C2=CC3=C(C=C2)OCO3
Vlastnosti
Molární hmotnost285,34 g/mol
Teplota tání129 °C
Rozpustnost ve vodě40 mg/l
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Piperin je jedním z několika alkaloidů zastoupených v pepři v podílu 2–10 %, což jsou sušené a fermentované plody pepřovníku černého (Piper nigrum).[1][2] Významně se podílí na chuti tohoto koření aktivací TRPV1 vaniloidních receptorů.[3] V četných studiích piperin prokázal protizánětlivé[4][5][6][7] a antimikrobiální účinky[8] a schopnost zvyšovat biodostupnost některých požitých látek.[9][10]

Chemické vlastnosti

[editovat | editovat zdroj]

Pod triviálním názvem piperin je znám pouze 2E,4E izomer sloučeniny. Jeho 2Z,4E izomer se nazývá isopiperin, 2E,4Z izomer isochavicin a 2Z,4Z chavicin, z nichž má piperin jako jediný dostatečně silnou charakteristickou vůni a chuť.[11] Při vystavení UV záření dochází k izomeraci.[12]

V alkalickém prostředí amidová vazba hydrolyzuje na piperidin a kyselinu piperovou.[13] Soli tvoří jen se silnými kyselinami, známé jsou jen konjugáty s kyselinou p-toluensulfonovou a hexachloridoplatičitou.[10][14]

Biologické účinky

[editovat | editovat zdroj]

Zodpovídá za specifickou chuť pepře, neboť vystupuje jako agonista TRPV1 receptorů. Ty jsou zároveň i molekulárním cílem pálivého kapsaicinu z chilli papriček, což vysvětluje podobnost chuťového vjemu těchto dvou odlišných druhů koření. Přesto se jejich účinek na TRPV1 liší. Zatímco piperin nasytí receptor z poloviny až při své vyšší koncentraci, než je třeba u kapsaicinu, má piperin oproti kapsaicinu dvojnásobně vyšší schopnost vyvolat účinek (otevření TRPV1 kanálu).[3]

Vstřebatelnost piperinu je vysoká. V krvi je přítomen prakticky jen v nezměněné formě, vylučovány jsou jen jeho konjugované metabolické produkty.[15] Poločas eliminace je velmi variabilní. V závislosti na požitém množství se pohybuje mezi 8,7 a 29,5 hodinami.[16][17]

Modulace biodostupnosti

[editovat | editovat zdroj]

Ve vnitřním prostředí lidského organismu působí na velké množství cílů. Inhibuje lidský P-glykoprotein,[18] arylhydrokarbonhydroxylázu,[19] UDP-glukuronyltransferázu[19] a některé cytochromy P450, jako např. CYP3A4,[18] CYP2C9[20] a CYP2E1.[20] Tím zvyšuje biodostupnost mnohých xenobiotických látek. Na tom se však může podílet i schopnost piperinu stimulovat produkci žluči.[21] Za zvýšení absorpce různých látek v tenkém střevě by dále mohl být spoluzodpovědný i vliv piperinu na membránu kartáčového lemu střeva.[22]

Jak lze vidět v tabulce níže, změna biodostupnosti po konzumaci piperinu byla prozkoumána již u poměrně širokého spektra látek.[23][24][25][26] Tento alkaloid obzvláště výrazně zvyšuje biodostupnost např. antioxidačně působícího kurkuminu.[23]

Vybrané příklady zvýšení biodostupnosti léčiv a doplňků stravy piperinem
Požitá látka množství množství piperinu model přírůstek biodostupnosti
kurkumin 2 g 20 mg/osoba člověk 1900 %[23]
karbamazepin 0,5 g 20 mg/osoba člověk 13 %[24]
ampicilin 150 mg/kg 20 mg/kg králík 238 %[25]
norfloxacin 150 mg/kg 20 mg/kg králík 75 %[25]
koenzym Q10 120 mg 5 mg/osoba člověk 30 %[26]

Antiflogistické a antioxidační účinky

[editovat | editovat zdroj]

Piperin má v mnoha ohledech antiflogistické účinky. Snižuje produkci interleukinu-6 a expresi COX-2, čímž snižuje produkci prostaglandinů.[27] Piperin nicméně vykazuje negativní vliv na krysí varlata, kdy při konzumaci 10 mg piperinu na 1 g hmotnosti byl zjištěn úpadek aktivity antioxidačně působících enzymů, snížení životnosti spermií, zvýšená koncentrace peroxidu vodíku ve varlatech a nárůst koncentrace peroxidovaných lipidů. Při administraci 1 mg piperinu na kg nebyl žádný účinek zjištěn. Rovněž zatím nebyl proveden obdobný výzkum s lidskými modely.[28]


Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]
  1. ↑ HAN, Jin; ZHANG, Shaoyong; HE, Jun. Piperine: Chemistry and Biology. Toxins. 2023-12-12, roč. 15, čís. 12, s. 696. Dostupné online [cit. 2026-02-20]. ISSN 2072-6651. doi:10.3390/toxins15120696. PMID 38133200. (anglicky)
  2. ↑ DLUDLA, Phiwayinkosi V.; CIRILLI, Ilenia; MARCHEGGIANI, Fabio. Bioactive Properties, Bioavailability Profiles, and Clinical Evidence of the Potential Benefits of Black Pepper (Piper nigrum) and Red Pepper (Capsicum annum) against Diverse Metabolic Complications. Molecules. 2023-09-11, roč. 28, čís. 18, s. 6569. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. ISSN 1420-3049. doi:10.3390/molecules28186569. PMID 37764345. (anglicky)
  3. 1 2 MCNAMARA, Fergal N; RANDALL, Andrew; GUNTHORPE, Martin J. Effects of piperine, the pungent component of black pepper, at the human vanilloid receptor (TRPV1). British Journal of Pharmacology. 2005-03, roč. 144, čís. 6, s. 781–790. Dostupné online [cit. 2026-02-20]. ISSN 0007-1188. doi:10.1038/sj.bjp.0706040. PMID 15685214. (anglicky)
  4. ↑ JAISIN, Yamaratee; RATANACHAMNONG, Piyanee; WONGSAWATKUL, Orapin. Antioxidant and anti-inflammatory effects of piperine on UV-B-irradiated human HaCaT keratinocyte cells. Life Sciences. 2020-12, roč. 263, s. 118607. Dostupné online [cit. 2026-02-20]. doi:10.1016/j.lfs.2020.118607. (anglicky)
  5. ↑ HUANG, Weiguo; ZHANG, Jie; JIN, Wenzhang. Piperine alleviates acute pancreatitis: A possible role for FAM134B and CCPG1 dependent ER-phagy. Phytomedicine. 2022-10, roč. 105, s. 154361. Dostupné online [cit. 2026-02-20]. doi:10.1016/j.phymed.2022.154361. (anglicky)
  6. ↑ LU, Hui; GONG, Hongjian; DU, Juan. Piperine ameliorates psoriatic skin inflammation by inhibiting the phosphorylation of STAT3. International Immunopharmacology. 2023-06, roč. 119, s. 110221. Dostupné online [cit. 2026-02-20]. doi:10.1016/j.intimp.2023.110221. (anglicky)
  7. ↑ YU, Jiu-Wang; LI, Sha; BAO, Li-Dao. Piperine treating sciatica through regulating inflammation and MiR-520a/P65 pathway. Chinese Journal of Natural Medicines. 2021-06, roč. 19, čís. 6, s. 412–421. Dostupné online [cit. 2026-02-20]. doi:10.1016/S1875-5364(21)60040-7. (anglicky)
  8. ↑ PERIFERAKIS, Aristodemos-Theodoros; ADALIS, Grigorios-Marios; PERIFERAKIS, Argyrios. The Multifaceted Antimicrobial Profile of Piperine in Infectious Disease Management: Current Perspectives and Potential. Pharmaceuticals. 2025-10-19, roč. 18, čís. 10, s. 1581. Dostupné online [cit. 2026-02-20]. ISSN 1424-8247. doi:10.3390/ph18101581. PMID 41155695. (anglicky)
  9. ↑ KESARWANI, Kritika; GUPTA, Rajiv. Bioavailability enhancers of herbal origin: An overview. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. 2013-04, roč. 3, čís. 4, s. 253–266. Dostupné online [cit. 2026-02-20]. doi:10.1016/S2221-1691(13)60060-X. (anglicky)
  10. 1 2 CHAUDHRI, Sanjiv Kumar; JAIN, Sourabh. A Systematic Review of Piperine as a Bioavailability Enhancer. Journal of Drug Delivery and Therapeutics. 2023-04-15, roč. 13, čís. 4, s. 133–136. Dostupné online [cit. 2026-02-20]. ISSN 2250-1177. doi:10.22270/jddt.v13i4.5781.
  11. ↑ TIWARI, Anshuly; MAHADIK, Kakasaheb R.; GABHE, Satish Y. Piperine: A comprehensive review of methods of isolation, purification, and biological properties. Medicine in Drug Discovery. 2020-09, roč. 7, s. 100027. Dostupné online [cit. 2026-02-22]. doi:10.1016/j.medidd.2020.100027. (anglicky)
  12. ↑ KOZUKUE, Nobuyuki; PARK, Mal-Sun; CHOI, Suk-Hyun. Kinetics of Light-Induced Cis−Trans Isomerization of Four Piperines and Their Levels in Ground Black Peppers as Determined by HPLC and LC/MS. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007-08-01, roč. 55, čís. 17, s. 7131–7139. Dostupné online [cit. 2026-02-22]. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf070831p. (anglicky)
  13. ↑ SAYARI, Adel; MAHFOUDHI, Amira; ALGHAMDI, Othman A. Characterization of Some Plant Extracts, Piperine, and Piperic Acid and Their Anti-Obesity and Anti-Acne Effects Through the In Vitro Inhibition of Pancreatic and Bacterial Lipases. Catalysts. 2024-11-02, roč. 14, čís. 11, s. 776. Dostupné online [cit. 2026-02-22]. ISSN 2073-4344. doi:10.3390/catal14110776. (anglicky)
  14. ↑ NUGRAHANI, Ilma; SARTINAH, Ari; UEKUSA, Hidehiro. Development of a New Salt of Piperine with Toluene Sulfonic Acid and Its Anti-Inflammation Effect In Vivo. Molecules. 2024-11-28, roč. 29, čís. 23, s. 5631. Dostupné online [cit. 2026-02-22]. ISSN 1420-3049. doi:10.3390/molecules29235631. (anglicky)
  15. ↑ GANESH BHAT, B.; CHANDRASEKHARA, N. Studies on the metabolism of piperine: Absorption, tissue distribution and excretion of urinary conjugates in rats. Toxicology. 1986-07, roč. 40, čís. 1, s. 83–92. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. doi:10.1016/0300-483X(86)90048-X. (anglicky)
  16. ↑ ITHARAT, Arunporn; KANOKKANGSADAL, Puritat; KHEMAWOOT, Phisit. Pharmacokinetics of piperine after oral administration of Sahastara remedy capsules in healthy volunteers. Research in Pharmaceutical Sciences. 2020, roč. 15, čís. 5, s. 410. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. ISSN 1735-5362. doi:10.4103/1735-5362.297843. PMID 33628282. (anglicky)
  17. ↑ TRIPATHI, Amit Kumar; RAY, Anup Kumar; MISHRA, Sunil Kumar. Molecular and pharmacological aspects of piperine as a potential molecule for disease prevention and management: evidence from clinical trials. Beni-Suef University Journal of Basic and Applied Sciences. 2022-12, roč. 11, čís. 1. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. ISSN 2314-8543. doi:10.1186/s43088-022-00196-1. PMID 35127957. (anglicky)
  18. 1 2 BHARDWAJ, Rajinder K.; GLAESER, Hartmut; BECQUEMONT, Laurent. Piperine, a Major Constituent of Black Pepper, Inhibits Human P-glycoprotein and CYP3A4. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2002-08, roč. 302, čís. 2, s. 645–650. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. doi:10.1124/jpet.102.034728. (anglicky)
  19. 1 2 ATAL, C K; DUBEY, R K; SINGH, J. Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism.. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1985-01, roč. 232, čís. 1, s. 258–262. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. doi:10.1016/S0022-3565(25)20081-7. (anglicky)
  20. 1 2 PRADEEPA, B.R.; VIJAYAKUMAR, T.M.; MANIKANDAN, K. Cytochrome P450-mediated alterations in clinical pharmacokinetic parameters of conventional drugs coadministered with piperine: a systematic review and meta-analysis. Journal of Herbal Medicine. 2023-09, roč. 41, s. 100713. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. doi:10.1016/j.hermed.2023.100713. (anglicky)
  21. ↑ BHAT, B. Ganesh; CHANDRASEKHARA, N. Effect of black pepper and piperine on bile secretion and composition in rats. Food / Nahrung. 1987-01, roč. 31, čís. 9, s. 913–916. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. ISSN 0027-769X. doi:10.1002/food.19870310916. (anglicky)
  22. ↑ KHAJURIA, A.; THUSU, N.; ZUTSHI, U. Piperine modulates permeability characteristics of intestine by inducing alterations in membrane dynamics: Influence on brush border membrane fluidity, ultrastructure and enzyme kinetics. Phytomedicine. 2002-01, roč. 9, čís. 3, s. 224–231. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. doi:10.1078/0944-7113-00114. (anglicky)
  23. 1 2 3 SHOBA, Guido; JOY, David; JOSEPH, Thangam. Influence of Piperine on the Pharmacokinetics of Curcumin in Animals and Human Volunteers. Planta Medica. 1998-05, roč. 64, čís. 04, s. 353–356. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. ISSN 0032-0943. doi:10.1055/s-2006-957450. (anglicky)
  24. 1 2 PATTANAIK, Smita; HOTA, Debasish; PRABHAKAR, Sudesh. Pharmacokinetic interaction of single dose of piperine with steady‐state carbamazepine in epilepsy patients. Phytotherapy Research. 2009-09, roč. 23, čís. 9, s. 1281–1286. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. ISSN 0951-418X. doi:10.1002/ptr.2676. (anglicky)
  25. 1 2 3 JANAKIRAMAN, K; MANAVALAN, R. Studies On Effect Of Piperine On Oral Bioavailability Of Ampicillin And Norfloxacin. African Journal of Traditional, Complementary and Alternative Medicines. 2008-10-20, roč. 5, čís. 3. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. ISSN 0189-6016. doi:10.4314/ajtcam.v5i3.31281.
  26. 1 2 BADMAEV, Vladimir; MAJEED, Muhammed; PRAKASH, Lakshmi. Piperine derived from black pepper increases the plasma levels of coenzyme q10 following oral supplementation. The Journal of Nutritional Biochemistry. 2000-02, roč. 11, čís. 2, s. 109–113. Dostupné online [cit. 2026-02-21]. doi:10.1016/S0955-2863(99)00074-1. (anglicky)
  27. ↑ BANG, Jun Soo; OH, Da Hee; CHOI, Hyun Mi. Anti-inflammatory and antiarthritic effects of piperine in human interleukin 1β-stimulated fibroblast-like synoviocytes and in rat arthritis models. Arthritis Research & Therapy. 2009-03-30, roč. 11, čís. 2. Dostupné online [cit. 2026-02-22]. ISSN 1478-6354. doi:10.1186/ar2662. PMID 19327174. (anglicky)
  28. ↑ ZIEGENHAGEN, Rainer; HEIMBERG, Katharina; LAMPEN, Alfonso. Safety Aspects of the Use of Isolated Piperine Ingested as a Bolus. Foods. 2021-09-08, roč. 10, čís. 9, s. 2121. Dostupné online [cit. 2026-02-22]. ISSN 2304-8158. doi:10.3390/foods10092121. PMID 34574230. (anglicky)

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
  • BERJAYA Obrázky, zvuky či videa k tématu piperin na Wikimedia Commons
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Piperin&oldid=25738064“